Głównym bohaterem obrazu jest Theodore (w tej roli Joaquin Phoenix) – pracownik serwisu „Beautiful Handwritten Letters”. Pisze osobiste listy w imieniu klientów. Związany jest z nimi bardzo długimi relacjami, często ma swój udział w najistotniejszych wydarzeniach w ich życiu. To prawdziwy mistrz w swojej pracy.
Historia Theo ma swoje miejsce w niedalekiej przyszłości, gdzie technologiczny poziom zaawansowania społeczeństwa jest nieco wyższy. Minikomputer głównego bohatera jest wyposażony w inteligentny system operacyjny (OS1), który ma na imię Samantha (głosu użyczyła jej sama Scarlett Johansson) i rozmawia z Theodore.
Theo jest żonaty, bardzo kocha swoją żonę (w jej rolę wcieliła się Rooney Mara), jednak od roku są w separacji. Coś się zepsuło pomiędzy nimi i teraz ona odrzuca jego miłość. W samotności wielkim wsparciem dla Theodore jest Samantha, która potrafi zrozumieć go jak nikt inny. Bohater zaczyna żywić uczucia do swojego systemu operacyjnego, nawet wspomina swoim znajomym, że ktoś pojawił się w jego życiu. Stara się nie pokazać, jak bardzo separacja z żoną odbiła się na nim. Próbuje nawet nawiązać inne znajomości, ale zawsze coś jest nie tak. Tylko Samantha wydaje mu się bliska, czuje nawet, że to ona jest tą jedyną.
Bohatera czeka wiele trudnych sytuacji. Kiedy znajomi proponują mu podwójną randkę, Theo wyjawia, że coś go łączy z OS1. Jeśli chcesz dowiedzieć się, jak potoczyły się losy Theodore, sprawdź w swoim kinie.
